Base de Schiff

Na química, o grupo funcional que contém um carbono ligado por meio de ligação dupla a um nitrogênio, e este é ligado a um…


Na química, o grupo funcional que contém um carbono ligado por meio de ligação dupla a um nitrogênio, e este é ligado a um grupo arila ou alquila, é chamado de base de Schiff, ou ainda azometina. Trata-se de uma imina estável, cuja fórmula geral é:

Base de Schiff

Nessa fórmula geral,  é um grupo aril ou alquil transformando a base em uma imina estável. Quando  é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada ainda um anil.

História

A base recebeu esse nome por meio de Hugo Schiff, nascido em 26 de abril de 1834, um Italiano naturalizado, mas nascido na Alemanha, que descobriu essas bases e as iminas, além de ser responsável por pesquisas dos aldeídos.

O cientista nasceu em Frankfurt e foi estudante de Friedrich Wöhler em Göttingen. Sua disseração foi completada também sobre orientação e supervisão de Wöler no ano de 1857 e, ainda nesse ano, Schiff teve de deixar a Alemanha devido à problemas políticos.

Foi então para a Suíça na Universidade de Berna. Mudou-se, posteriormente, para a Itália, no ano de 1863, quando ocupou cargos em Pisa e Florença. No ano de 1870 foi um dos fundadores da Gazzetta Chimica Italiana junto com Stanislao Cannizzaro e apenas sete anos depois tornou-se professor de Química Geral em Turin. Dois anos depois retornou à Florença atuando no mesmo cargo na instituição que depois se tornou a Universidade de Florença. Lá fundou o Instituto de Química da Universidade de Florença

Base de Schiff

Foto: Reprodução

Defensor do socialismo, foi um dos fundadores do jornal Italiano L’Avanti, com conteúdo socialista, no ano de 1894.

Faleceu no dia 8 de setembro de 1915 aos 81 anos em Florença, na Itália, e atualmente existe na Universidade de Florença, onde atuou como professor e fundador do Instituto, o “Hugo Schiff Internacional Store House”.

Extração

A extração dessa base de Schiff se é feita por meio da sintetização em que se usa uma amina aromática com um composto carbonila, mas com a adição nucleofílica que forma um hemiaminal. Este, por sua vez, sofre uma desidratação e acaba se transformando na imina estável.


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