Compostos aromáticos

Os compostos aromáticos são aqueles que possuem um anel bem ao centro da molécula. Ficou difícil entender? Confira a imagem abaixo: Esta é a…


Os compostos aromáticos são aqueles que possuem um anel bem ao centro da molécula. Ficou difícil entender? Confira a imagem abaixo:

Compostos aromáticos

Foto: Reprodução

Esta é a molécula no ecstasy. Observe que ao meio, sua estrutura forma como se fosse um anel, caracterizando-a como um composto aromático. São hidrocarbonetos que contêm um ou mais anéis benzênicos – ou anéis aromáticos -. Este é representado pela fórmula C6H6 e é caracterizado pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos, formando uma estrutura cíclica muito estável. A estrutura pode ser representada das seguintes formas:

Compostos aromáticos

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Aromaticidade

O termo aromaticidade é usado para designar uma característica apresentada por algumas estruturas – como os anéis conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados. Criado e usado inicialmente pelo químico alemão August Wilhelm von Hoffman no ano de 1855, o termo objetivava isolar substâncias de odor agradável de algumas plantas.

No entanto, apesar de essa ter sido a causa de sua denominação, atualmente o termo nem sempre está relacionado ao odor dos compostos. Inclusive, apesar de a maioria estar associada à constituição de carbono, não é uma propriedade exclusiva de um grupo de hidrocarbonetos.

A ocorrência se deve, normalmente, ao movimento constante dos elétrons livres por arranjos circulares de átomos – estabelecendo uma ligação simples e uma ligação dupla entre si, alternadamente.

Características dos compostos aromáticos

A classificação de um composto como aromático é feita a partir de algumas características. Para isso, ele precisa ser cíclico – de forma que seja formada uma nuvem de elétrons deslocalizados, ou seja, que não permanecem em um orbital p -, insaturado, totalmente conjugado e planar – para que seja facilitada a interação paralela entre os orbitais p – e, além disso, deve ser estável à energia de estabilização por ressonância.

Existem três critérios teóricos que podem caracterizar a aromaticidade. São eles:

  • Critérios geométricos: a partir destes critérios são considerados os comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas;
  • Critérios energéticos: com eles são avaliadas a aromaticidade dos compostos a partir da determinação da energia deslocalizada pelo sistema;
  • Critérios magnéticos: estes estão fundamentados, determinando a aromaticidade dos compostos, por meio da distribuição eletrônica, níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.

Estes compostos podem ser encontrados constantemente em rotinas diárias das pessoas, pois são muito utilizados no ramo industrial. Na química natural dos seres vivos, inclusive, podemos encontrar três aminoácidos aromáticos e, além disso, todos os nucleotídeos do código genético são também estruturas aromáticas.

Regra de Hückel

Tendo as características acima conhecidas, podemos partir para a regra criada pelo físico-químico alemão Erich Hückel. Ele propôs que para que um composto cíclico e planar seja aromático, é preciso que uma nuvem de elétrons conjugados tenha 4n + 2 elétrons n, sendo que n é um número inteiro.


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