Mas no ano seguinte, Bob lançou seu segundo álbum “The Freewheelin’ Bob Dylan”, com o grande sucesso “Blowin in the Wind”, música que virou um verdadeiro hino do movimento pelos direitos civis.
O segundo álbum de Bob era cheio de canções que foram classificadas como “canções de protesto”. “Oxford Town”, por exemplo, conta a trajetória arriscada e emblemática da matrícula de James Meredith como o primeiro negro a estudar na universidade de Mississipi.
Mas Bob sempre abominou esse título que suas canções receberam, pois se declarava uma pessoa com aversão aos rótulos. Entre 1964 e 1966, Bob insere o som de guitarras elétricas em suas músicas, deixando-as com uma cara mais de rock. Essa mudança acaba desagradando os fãs mais conservadores do estilo folk.
Apesar de ser acusado de “trair o folk”, Bob conseguiu obter bons resultados de críticas e público com seus novos trabalhos, gravando suas músicas mais consagradas até os dias de hoje.
Bob ficou, de 1966 até 1698, afastado do cenário musical devido a um acidente de moto. Ele retoma com novos álbuns country: John Wesling Hardin, seguido por Nashville Skyline. O cantor voltou em 1974 com uma nova turnê, mas o começo dos anos 70 foram mais difíceis para Bob, que acabou sofrendo um certo declínio em sua carreira.
Em 1977, Bob choca novamente a todos com a sua mais nova mudança, se converte ao cristianismo e decide gravar discos de música gospel, a fim de espalhar a palavra de Cristo.
E apesar de ter recebido diversas críticas, Bob chegou a lançar três álbuns de música gospel e conseguiu ganhar um Grammy de melhor vocal masculino com uma das canções do novo estilo.
Na década de 80, Bob abandona o cristianismo e o estilo gospel, se redime com os fãs, volta ao cenário musical e é novamente bem acolhido pela crítica. E, em 1989, lança seu vigésimo sexto álbum do gênero rock “Oh Mercy”. Nos anos 90, Bob decide voltar para o folk e lança o álbum Time Out Of Mind, vencedor de diversos prêmios Grammy.
Em 2012, o então presidente dos Estados Unidos, Barack Obama concedeu a Bob a Medalha da Liberdade, considerada a maior honra civil do país, que é concedida para as pessoas que fizeram contribuições para os interesses nacionais americanos.
No dia 13 de outubro de 2016, Bob Dylan ganhou o prêmio Nobel de Literatura. Segundo os organizadores o cantor e escritor teria criado uma nova expressão poética na canção americana.