A bandeira foi adotada no ano de 1959. Antes dessa data, as Ilhas Cayman usavam a bandeira do Reino Unido para todas as ocasiões oficiais. Isso acontecia porque a localidade era território dominado por essa primeira nação. Inclusive, com a adoção do pavilhão, a bandeira do Reino Unido continuou a fazer parte da representação dela.
Uma das partes mais curiosas é mesmo o brasão. Ele é desposto como sendo um protetor heráldico dividido em duas partes horizontal desigual. Na metade superior, em um campo vermelho, aparece um leão de ouro, símbolo da Grã-Bretanha. Já na parte inferior aparece umas ondulações nas cores azul e branco, representando o mar.
Bem em cima a essas ondulações aparecem três estrelas de cinco pontas na cor verde, circundada por uma franja de ouro. Elas representam as três ilhas do arquipélago. Posicionada no topo do escudo, aparece a figura de uma tartaruga na cor verde, que é uma reminiscência do mar e a rica fauna do arquipélago. Por trás dela aparece um abacaxi dourado, que faz menção a produção agrícola das Ilhas Cayman.
Abaixo do escudo está uma fita amarela com um forro vermelho com a seguinte inscrição: É fundada nos mares. Isso vem da pesca tradicional, uma das principais fontes de renda dos moradores das Ilhas Cayman, que também se destacam na produção de cordas e cabos.